이번 앨범은 피프티 피프티 세계관의 첫 시작인 프리퀄로써, 새로운 시작을 마주한 네 소녀의 다층적인 내면을 보여준다. 더불어 자신들의 매력을 알지 못하는 천진한 소녀들의 순수하면서도 서툰 모습들을 설렘, 그리고 두려운 감정과 함께 솔직하게 담는다.

잘 해내고 싶은 마음과 뜻대로 되지 않는 현실의 괴리감. 그 불안한 상황에서 소녀들이 유일하게 의존할 존재, 큐피드. 큐피드는 불안한 심리 상태에서 마음속의 부적 같은 존재로, 소녀들에게 안도감을 주기도 하지만, 일이 잘 풀리지 않을 때는 원망을 불러일으키기도 한다.

수동적이었던 소녀들이 주체적으로 바뀌는 순간, 소녀들은 더 이상 큐피드를 필요로 하지 않는다. 이는 무의식적으로 의존하던 큐피드에서 벗어나, 두려움을 이기고 변화한다는 메시지를 담고 있다. 'Cupid'는 네 소녀의 성장 과정, 그 시작을 보여주는 노래이다.

'Cupid'는 샹송을 연상케 하는 레트로 풍 감성의 선율과 아련한 목소리가 곡의 곡의 서두를 알린다. 또한 미니멀한 디스코 비트와 펑키한 베이스라인을 기반으로 한 이곡은, 은은한 보컬과 패드의 조화를 통해 Cupid가 있는 세계로 한 걸음씩 안내한다. 코러스 파트 “I gave a second chance to Cupid”는
청량한 신스와 멜로디컬한 피아노 멜로디를 통해 경쾌하면서도 익살스러운 면을 보여준다. 달콤한 보컬은 러블리함을 한껏 뽐내고, 톡톡쏘는 랩 파트는 곡에 감칠맛을 더한다.

이번 싱글앨범에는 타이틀인 1번 트랙과, 영어 가사와 함께 색다른 믹스와 이지 리스닝에 초점을 둔 Twin 버전의 2번 트랙, 그리고 타이틀의 인스트루멜털까지 총 3개의 트랙이 수록되어 있다. 멤버 키나가 랩메이킹에 참여했으며, 새나 또한 포인트 안무 제작에 참여하여 곡의 완성도를 높였다.
후렴 파트에서는 Call & Response 포인트를 살린 보컬과 안무도 찾아볼 수 있다. 또한 데뷔앨범 'Lovin' Me'를 프로듀싱한 Adam von Mentzer가 여러 해외 실력파 프로듀서들과 함께 곡에 참여함으로써 그룹의 색을 유지하면서도 새로운 음악적 영역을 확장하는데 심의를 기울였다.